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烯类(Alkenes)(一)

原创 L派生活 作者: 时间:2020-07-23 02:21:26 113

烯类(Alkenes)(一)
国立台湾大学化学系学士生张育唐/国立台湾大学化学系陈蔼然博士责任编辑
 

烯类(Alkenes or olefins),是指含有碳─碳双键 (C=C) 的不饱和碳氢化合物 (Unsaturated hydrocarbons)。 按照双键的个数,可以称作单烯烃、二烯烃等等。单烯烃的碳和氢数目有固定比例,其分子通式表示 CnH2n

(链状烯类)或 CnH2n-2(环状烯类)。最简单的烯类为乙烯 (H2C=CH2, ethylene)。

由于烯类有碳─碳双键 (C=C) 存在,包含一个 σ 键和一个烯类(Alkenes)(一)键,故组成碳─碳双键的碳原子为 sp2 混成,以碳中心呈平面三角结构,如图一:

烯类(Alkenes)(一)图一、乙烯的键结解析。(a)双键的碳─碳键以sp2─sp2混成结合成σ键,而碳─氢键以sp2─s混成结合成σ键;(b) 双键之碳─碳烯类(Alkenes)(一)键由碳上不参与混成的p轨域形成;(c)乙烯的键结。http://www.chem1.com/acad/webtext/chembond/cb07.html

根据 IUPAC 有机化学系统命名法命名烯类的时候,其余命名方法则大略同于烷类,先找出含有该碳─碳双键的最长链做为主链,以「烯」(-ene)字后缀,且双键位置以数字靠前为优先 (表一)。

表一、烯类命名烯类(Alkenes)(一)

由于烯类形成双键的两个碳为 sp2 混成,碳─碳双键不能任意旋转,于是可能有立体异构物 (Stereo isomer) 出现。当组成双键的两个碳上出现相同或不同的取代基时,就有顺式(cis)及反式(trans)异构物;两个取代基在双键的同侧为顺式异构物,两个取代基在双键的不同侧为反式异构物。

烯类(Alkenes)(一)烯类(Alkenes)(一)

虽然有顺式和反式可以描述烯类的立体异构物,但是还是有不知道如何形容的时候,于是国际纯化学暨应用化学联合会(IUPAC, International Union of Pure and Applied Chemistry)IUPAC系统命名法当中,以E(Entgegen)、Z(Zusammen)来区分表示立体异构物。接在碳─碳双键的四个官能基依照优先顺序比较大小,当两边较大的为于同侧时,则在名称前标示「(Z)-」;反之则标示「(E)-」。优先顺序和原子序有关:H < C < N < O < Cl (优先度由右至左)。

烯类(Alkenes)(一)

烯类的熔沸点与烷类类似,一样在碳数较少时都相当低,而随着碳数的增长而有明显的增加;其中乙烯至丁烯为气体,戊烯至十六烯为液体,更多碳数时则为蜡状固体。同样其水溶性相当差,比重也较水低。然而比较特殊的一点是,由于烯类具有顺反异构物,相较之下顺式的取代基在同一侧,其偶极矩(dipole moment)较高,因此其沸点可能较反式高一点点,但并不会有太明显的差异。例如顺-2-丁烯的沸点为4℃,反-2-丁烯的沸点为1℃。相较之下丁烷的沸点为0℃。

 
参考资料:
1. Wade, L. G., Jr. Organic Chemistry, 6th edition; Pearson Education International: Upper Saddle River, 2006; Chapter 7-8.
2. Virtual Textbook of Organic Chemistry.
3. Wikipedia– Alkene  http://en.wikipedia.org/wiki/Alkene

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